Pronto quedó claro que la ayuda con becas no era el verdadero obstáculo para inscribir a más estudiantes de Hartford en escuelas independientes del área. Si los estudiantes pudieran estar preparados para el rigor de la escuela independiente, la ayuda estaría disponible para ellos.
HYS buscó un socio en la Steppingstone Foundation en Boston, un líder en la preparación de estudiantes para la universidad a través de programas académicos rigurosos por más de 20 años.
En 2006, las dos organizaciones formaron una sociedad y la Fundación Hartford Youth Scholars lanzó The Steppingstone Academy.